L’hétérogénéité des polyphénols issus des fruits, végétaux, aliments, produits transformés implique, pour leur caractérisation, une démarche analytique intégrée.

Ainsi, par 3 approches complémentaires de spectrométrie de masse, RMN et chimiométrie, la plate-forme polyphénols propose une aide analytique, méthodologique, consultative ou technique basée sur la :

•  caractérisation structurale
•  quantification
•  analyse ciblée ou non ciblée de grandes séries d’échantillons, profiling

La plate-forme Polyphénols est labellisée depuis 2003 nationalement (IBiSA, CNOC) et régionalement PRRI (Plateforme Régionale de Recherche et d'Innovation de la région Occitanie Pyrénées - Méditerranée).

Pour voir l'actualité de la plate-forme polyphénols, rendez-vous dans la rubrique les news

Organisation et management de la qualité

La plate-forme Polyphénols se divise en trois pôles :

• RMN : Christine Le Guernevé
• Spectrométrie de Masse : Nicolas Sommerer (responsable MS), 1 technicienne "caractérisation" (MSⁿ), 1 technicien "quantification" (SRM/MRM), 1 post-doctorante, 1 doctorante, 1 stagiaire M2.
• Chimiométrie : Jean-Claude Boulet

Le système de management de la qualité est basé sur le référentiel ISO9001 v2015. Son objectif est la satisfaction de l'ensemble des clients et partenaires dans les différentes missions de la plateforme : l'analyse des polyphénols que ce soit dans le cadre d'une prestation de recherche ou d'un contrat de recherche, le développement de méthodes analytiques pour mieux comprendre la complexe chimie des polyphénols, la formation à l'analyse et l'interprétation des données. La plateforme a planifié son audit de certification au second semestre 2020.

Ressources et compétences

1 directrice de recherche, 3 ingénieurs, 2 techniciens, 1 post-doctorant, 1 doctorante, 1 ingénieure en CDD.

Voir les membres de l'équipe, et le parcours des anciens.

2 personnes HDR (Habilités à Diriger des Recherches) sur la plate-forme polyphénols, pour l'encadrement doctoral, jury de thèse, jury d'HDR.

Demande d'analyse

Pour chaque demande, il est nécessaire de de prendre contact avec la plateforme et de remplir le formulaire correspondant.

Tarifs

Un devis est communiqué après acceptation de la demande. Le tarif est subventionné en fonction des soutiens institutionnels attribués à la plateforme: INRA, CNOC, IBiSA et région Languedoc-Roussillon.

Téléchargements

• Formulaire de demande d'analyse RMN
• Fiche de sécurité échantillon (à remplir et joindre impérativement avec tout envoi d'échantillon)

Spectrométrie de Masse

Contact : Dr Nicolas Sommerer Ingénieur de Recherches INRAE, HDR Tél : 04 99 61 25 84 Courriel : nicolas.sommerer@inrae.fr

3 spectromètres de masses en couplage UHPLC équipés de détecteur UV-visible à barrette de diodes (spectre UV en ligne) et ionisation ESI et APcI.

Composition et approches non ciblées à grande gamme dyamique :
Spectromètre de masse HRMS Orbitrap (Thermo Exploris 480)

Caractérisation moléculaire complexe :
Spectromètre de masse HRMS Q-TOF à mobilité ionique (Bruker timsTOF)

Quantification, MRM (Multiple Reaction Monitoring) et analyses rapides ciblées à grande échelle :
Spectromètre de masse triple quadripôle QqQ (Waters TQD)

Quelques exemples d'approches méthodologiques développées :
polyphénols des vins rosés / composants des tanins du raisin / dosage du glutathion et du GRP dans le vin / caractérisation de la polymérisation des polyphénols par un traitement innovant des données spectrales complexes HR/AM-MS (haute résolution) qui met en relief l'existence de nouvelles briques moléculaires intermédiaires dans la construction des tannins / des nouveaux polyphénols dans la fève de cacao marchande / la prédiction de la qualité organoleptique du chocolat à partir de la fève de cacao / les évolutions moléculaires parallèles durant la fermentation du moût de raisin et de la fève de cacao

Résonnance Magnétique Nucléaire (RMN)

Spectromètre Agilent DD2 500MHz haute résolution en phase liquide (2013), 2 canaux, passeur d’échantillons, 4 sondes

• 5mm indirecte, gradient z,  ¹H/¹³C-¹⁵N
• 5mm directe, gradient z,  ¹³C-¹⁵N/1H
• 3mm indirecte, gradient z,  ¹H/¹³C-¹⁵N
• 10mm directe, large bande,  ³¹P-¹⁰⁹Ag/¹H

Analyses proposées :

• Identification/Détermination structurale
• Quantification de composés purs ou dans des mélanges
• Analyse de mélanges par méthode de diffusion (DOSY 2D, 3D, ¹H, ³¹P)
• Contrôle de la pureté / Détection et analyse des impuretés
• Stéréochimie/configuration spatiale
• Suivi de réaction in situ

Chimiométrie

Contact : Dr Jean-Claude Boulet Ingénieur de Recherches INRAE Tél : 04 99 61 31 48 Courriel : jean-claude.boulet@inrae.fr

La chimiométrie permet de prédire une ou plusieurs caractéristiques d'un échantillon à partir du spectre obtenu. Les applications principales concernent la spectroscopie photonique (infra-rouge, visible, UV, fluorescence), par exemple la prédiction du degré alcoolique à partir du spectre moyen infra-rouge. La chimiométrie peut aussi s'appliquer sous certaines conditions aux spectres de masse ou de RMN.

Logiciels utilisés :

Scilab (équivalent libre de Matlab) installé avec le module FACT (Free Access Chemometric Toolbox) développé et maintenu par la plate-forme polyphénols.

A noter : le cours en ligne CheMoocs pour se former à la chimiométrie.

Publications récentes (2015-...) :

Biancolillo A, Preys S, Gaci B, Le Quéré JL, Labouré H, Deuscher Z, Cheynier V, Sommerer N, Fayeulle N, Costet P, Hue C, Boulanger R, Alary K, Lebrun M, Lahon MC, Morel G, Maraval I, Davrieux F, Roger JM
Multi-block classification of chocolate and cocoa samples into sensory poles
Food Chemistry, 2021, 340, 127904  doi:  10.1016/j.foodchem.2020.127904

Fayeulle N, Preys S, Roger JM, Boulanger R, Hue C, Cheynier V, Sommerer N
Multiblock Analysis to Relate Polyphenol Targeted Mass Spectrometry and Sensory Properties of Chocolates and Cocoa Beans
Metabolites, 2020, 10, 311  doi: 10.3390/metabo10080311

Watrelot A, Le Guernevé C, Hallé H, Meudec E, Véran F, Williams P, Robillard B, Garcia F, Poncet-Legrand C, Cheynier V
Multimethod Approach for Extensive Characterization of GallnutTannin Extracts
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2020, 68, 47, 13426–13438    doi: 10.1021/acs.jafc.9b08221

Vernhet A, Carrillo S, Rattier A, Verbaere A, Cheynier C, Mekoue Nguela J
Fate of Anthocyanins and Proanthocyanidins during the Alcoholic Fermentation of Thermovinified Red Musts by Different Saccharomyces cerevisiae Strains
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2020, 68, 11, 3615-3625   doi: 10.1021/acs.jafc.0c00413

Seguinot P, Bloem A, Brial P, Meudec E, Ortiz-Julien A, Camarasa C
Analysing the impact of the nature of the nitrogen source on the formation of volatile compounds to unravel the aroma metabolism of two non-Saccharomyces strains
International Journal of Food Microbiology, 2020, 316, 108441  doi: 10.1016/j.ijfoodmicro.2019.108441

Fayeulle N, Meudec E, Boulet JC, Vallverdú-Queralt A, Hue C, Boulanger R, Cheynier V, Sommerer N
Fast Discrimination of Chocolate Quality Based On Average Mass Spectra Fingerprints of Cocoa Polyphenols
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2019, 67, 2723-2731 doi: 10.1021/acs.jafc.8b06456

Saad N, Louvet F, Tarrade S, Meudec E, Grenier K, Landolt C, Ouk TS, Bressollier P
Enzyme‐Assisted Extraction of Bioactive Compounds from Raspberry (Rubus idaeus L.) Pomace
Journal of Food Science, 2019, 84, 1371-1381  doi: 10.1111/1750-3841.14625

Bordiga M, Meudec E, Williams P, Montella R, Travaglia F, Arlorio M, Coïsson JD, Doco T
The impact of distillation process on the chemical composition and potential prebiotic activity of different oligosaccharidic fractions extracted from grape seeds,
Food Chemistry, 2019, 423-430  doi: 10.1016/j.foodchem.2019.01.175

Bontpart T, Ferrero M, Khater F, Marlin T, Vialet S, Vallverdú-Queralt A, Pinasseau L, Ageorges A, Cheynier V, Terrier N
Focus on putative serine carboxypeptidase-like acyltransferases in grapevine
Plant Physiology and Biochemistry, 2018 doi: 10.1016/j.plaphy.2018.07.023

Zerbib M, Mazauric JP, Meudec E, Le Guernevé C, Lepak A, Nidetzky B, Cheynier V, Terrier N, Saucier C
New flavanol O-glycosides in grape and wine
Food Chemistry, 2018  doi: 10.1016/j.foodchem.2018.06.019

Liu PH, Vrigneau C, Salmon T, Hoang DA, Boulet JC, Jégou S, Marchal R
Influence of Grape Berry Maturity on Juice and Base Wine Composition and Foaming Properties of Sparkling Wines from the Champagne Region
Molecules, 2018, 23, 1372  doi: 10.3390/molecules23061372 (Open Access Article)

Roger JM, Boulet JC
A review of orthogonal projections for calibration
Journal of Chemometrics, 2018  doi: 10.1002/cem.3045

Fayeulle N, Vallverdú-Queralt A, Meudec E, Hue C, Boulanger R, Cheynier V, Sommerer N
Characterization of new flavan-3-ol derivatives in fermented cocoa beans
Food Chemistry, 2018 (259), 207-212  doi: 10.1016/j.foodchem.2018.03.133

Carrascón V, Vallverdú-Queralt A, Meudec E, Sommerer N, Fernandez-Zurbano P, Ferreira V
The kinetics of oxygen and SO2 consumption by red wines. What do they tell about oxidation mechanisms and about changes in wine composition?
Food Chemistry, 2018 (241), 206-214  doi: 10.1016/j.foodchem.2017.08.090

Ferreira-Lima N, Vallverdú-Queralt A, Meudec E, Pinasseau L, Verbaere A, Bordignon-Luiz MT, Le Guernevé C, Cheynier V, Sommerer N
Quantification of hydroxycinnamic derivatives in wines by UHPLC-MRM-MS
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2017  doi: 10.1007/s00216-017-0759-y

Pinasseau L, Vallverdú-Queralt A, Verbaere A, Roques M, Meudec E, Le Cunff L, Peros JP, Ageorges A, Sommerer N, Boulet JC, Terrier N, Cheynier V
Cultivar diversity of grape skin polyphenol composition and changes in response to drought investigated by LC-MS based metabolomics
Frontiers in Plant Science, 2017, 8, 1826  doi: 10.3389/fpls.2017.01826

Vallverdú-Queralt A, Meudec E, Eder M, Lamuela-Raventos RM, Sommerer N, Cheynier V
The Hidden Face of Wine Polyphenol Polymerization Highlighted by High-Resolution Mass Spectrometry
ChemistryOpen, 2017  doi: 10.1002/open.201700044 (open access article)

Vallverdú-Queralt A, Meudec E, Eder M, Lamuela-Raventos RM, Sommerer N, Cheynier V
Targeted filtering reduces the complexity of UHPLC-Orbitrap-HRMS data to decipher polyphenol polymerization
Food Chemistry, 2017, 255-263  doi: 10.1016/j.foodchem.2017.01.106

Pinasseau L, Verbaere A, Roques M, Meudec E, Vallverdú-Queralt A, Ollier L, Marlin T, Guiraud JL, Berger G, Bertrand Y, Le Cunff L, Péros JP, Ageorges A, Terrier N, Boulet JC, Cheynier V, Sommerer N
InnoVine WP3: 105 phenolic compound quantification of 2014 and 2015 mature grape berries from a core-collection of 279 irrigated and non-irrigated Vitis vinifera cultivars
Zenodo, 2017 [Data set] doi: 10.5281/zenodo.574857 

Boulet JC, Ducasse MA, Cheynier V
Ultraviolet spectroscopy study of wine polyphenols and other major compounds in red wines: relationship between astringency and the concentration of phenolic substances
Australian Journal of Grape and Wine Research, 2017, 23: 193-199 doi: 10.1111/ajgw.12265

Charnier C, Latrille E, Jimenez J, Lemoine M, Boulet JC, Miroux J,Steyer JP
Fast characterization of solid organic waste content with near infrared spectroscopy in anaerobic digestion
Waste Management, 2017, 59: 140-148 doi: 10.1016/j.wasman.2016.10.029

Torres-Aquino M, Becquer A, Le Guernevé C, Louche J, Amenc LK, Staunton S, Quiquampoix H, Plassard C
The host plant Pinus pinaster exerts specific effects on phosphate efflux and polyphosphate metabolism of the ectomycorrhizal fungus Hebeloma cylindrosporum: a radiotracer, cytological staining and 31P NMR spectroscopy study
Plant Cell Environment, 2017, 40: 190-202 doi: 10.1111/pce.12847

Pinasseau L, Verbaere A, Roques M, Meudec E, Vallverdú-Queralt A, Terrier N, Boulet JC, Cheynier V,  Sommerer N
A Fast and Robust UHPLC-MRM-MS Method to Characterize and Quantify Grape Skin Tannins after Chemical Depolymerization
Molecules, 2016, 21(10), 1409 doi: 10.3390/molecules21101409  / download pdf (open access article)

Vallverdú-Queralt A, Biler M, Meudec E, Le Guernevé C, Vernhet A, Mazauric JP, Legras JL, Loonis M, Trouillas P, Cheynier V, Dangles O
p-Hydroxyphenyl-pyranoanthocyanins: An Experimental and Theoretical Investigation of Their Acid—Base Properties and Molecular Interactions
International Journal of Molecular Sciences, 2016, 1842; doi: 10.3390/ijms17111842

Ferreira-Lima N, Vallverdú-Queralt A, Meudec E, Mazauric J-P, Sommerer N, Bordignon-Luiz MT, Cheynier V, Le Guernevé C
Synthesis, Identification, and Structure Elucidation of Adducts Formed by Reactions of Hydroxycinnamic Acids with Glutathione or Cysteinylglycine
Journal of Natural Products, 2016, 2211-2222 doi: 10.1021/acs.jnatprod.6b00279

Boulet JC, Trarieux C, Souquet JM, Ducasse MA, Caillé S, Samson A, Williams P, Doco T, Cheynier V
Models based on ultraviolet spectroscopy, polyphenols, oligosaccharides and polysaccharides for prediction of wine astringency
Food Chemistry, 2016, 190, 357-363  doi: 10.1016/j.foodchem.2015.05.062

Bontpart T, Marlin T, Vialet S, Guiraud JL, Pinasseau L, Meudec E, Sommerer N, Cheynier V, Terrier N
Two shikimate dehydrogenases, VvSDH3 1 and VvSDH4, are involved in gallic acid biosynthesis in grapevine
Journal of Experimental Botany, 2016, 3537-3550 doi: 10.1093/jxb/erw184

Marone A, Carmona-Martínez AA, Sireb Y, Meudec E, Steyer JP, Bernet N, Trably E
Bioelectrochemical treatment of table olive brine processing wastewater for biogas production and phenolic compounds removal
Water Research, 2016, 316-325 doi: 10.1016/j.watres.2016.05.008

Vallverdú-Queralt A, Meudec E, Ferreira-Lima N, Sommerer N, Dangles O, Cheynier V, Le Guernevé C
A comprehensive investigation of guaiacyl-pyranoanthocyanin synthesis by one-/two-dimensional NMR and UPLC-DAD-ESI-MSⁿ
Food Chemistry, 2016, 902-910 doi :10.1016/j.foodchem.2015.12.089

Pineda-Vadillo C, Nau F, Guerin Dubiard C, Cheynier V, Meudec E, Sanz-Buenhombre M, Guadarrama A, Tóth T, Csavajda E, Hingyi H, Karakaya S, Sibakov J, Capozzi F, Bordoni A, Dupont D
In vitro digestion of dairy and egg products enriched with grape extracts: Effect of the food matrix on polyphenol bioaccessibility and antioxidant activity
Food Research International, 2016, 284-292 doi: 10.1016/j.foodres.2016.01.029

Dombre C, Wirth J, Toussaint M, Lixon C, Verbaere A, Sommerer N, Boulet JC, Caille S, Cheynier V, Rigou P, Samson A, Salmon J, Vidal J, Marais S, Gerand Y, Roux P, Lemaistre M, Bobe A, Languet P, Chalier P
Le polyéthylène téréphtalate, un emballage pour le vin ? Partie 2/2 : Évolution au cours du stockage d’un vin rosé conditionné en bouteilles PET avec absorbeur d’oxygène
Revue Française d'Oenologie, 2016, 158: 47-50

Dombre C, Wirth J, Toussaint M, Lixon C, Verbaere A, Sommerer N, Boulet JC, Caille S, Cheynier V, Rigou P, Samson A, Salmon J, Vidal J, Marais S, Gerand Y, Roux P, Lemaistre M, Bobe A, Languet P, Chalier P
Le polyéthylène téréphtalate, un emballage pour le vin ? Partie 1/2 : Propriétés barrière, sécurité sanitaire, analyse du cycle de vie
Revue Française d'Oenologie, 2015, 157: 14-44

Lambert M, Meudec E, Verbaere A, Mazerolles G, Wirth J, Masson G, Cheynier V, Sommerer N
A high-throughput UHPLC-QqQ-MS method for polyphenol profiling in rosé wines
Molecules, 2015, 7890-7914 doi: 10.3390/molecules20057890  / download pdf (open access article)

Vallverdú-Queralt A, Verbaere A, Meudec E, Cheynier V, Sommerer N
Straightforward method to quantify GSH, GSSG, GRP and hydroxycinnamic acids in wines by UPLC-MRM-MS
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, 142−149 doi: 10.1021/jf504383g

Doco T, Williams P, Meudec E, Cheynier V, Sommerer N
Complex carbohydrates of red wine: Characterization of the extreme diversity of neutral oligosaccharides by ESI-MS
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, 671-682 doi: 10.1021/jf504795g

Koffi EN, Meudec E, Adjé FA, Lozano PR, Lozano YF, Bekro YA
Effect of reverse osmosis concentration coupled with drying processes on polyphenols and antioxidant activity obtained from Tectona grandis leaf aqueous extracts
Journal of Applied Research on Medicinal and Aromatic Plants, 2015, 54-59 doi: 10.1016/j.jarmap.2015.03.001

Pérez-Mañá C, Farré M, Rodríguez-Morató J, Papaseit E, Pujadas M, Fitó M, Robledo P, Covas MI, Cheynier V, Meudec E, Escudier JL, de la Torre R
Moderate consumption of wine, through both its phenolic compounds and alcohol content, promotes hydroxytyrosol endogenous generation in humans. A randomized controlled trial.
Molecular Nutrition & Food Research, 2015, 1213-1316 doi: 10.1002/mnfr.201400842

Cheynier V, Tomas-Barberan FA, Yoshida K
Polyphenols: From Plants to a Variety of Food and Nonfood Uses
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, 7589-7594 doi: 10.1021/acs.jafc.5b01173

Martin JC, Maillot M, Mazerolles G and 35 others.
Can we trust untargeted metabolomics? Results of the metabo-ring initiative, a large-scale, multi-instrument inter-laboratory study.
Metabolomics, 2015, 807-821 doi: 10.1007/s11306-014-0740-0

Sélection de publications antérieures à 2015 :

Cheynier V
Phenolic compounds: from plants to foods
Phytochemical Reviews, 2012, 153-177 doi: 10.1007/s11101-012-9242-8

Tarascou I, Souquet JM, Mazauric JP, Carrillo S, Coq S, Canon F, Fulcrand H, Cheynier V
The hidden face of food phenolic composition
Archives of Biochemistry and Biophysics, 2010, 16–22 doi: 10.1016/j.abb.2010.03.018

Mazerolles G, Preys S, Bouchut C, Meudec E, Fulcrand H, Souquet JM, Cheynier V
Combination of several mass spectrometry ionization modes: A multiblock analysis for a rapid characterization of the red wine polyphenolic composition
Analytica Chimica Acta, 2010, 195-202 doi: 10.1016/j.aca.2010.07.034

Coq S, Souquet JM, Meudec E, Cheynier V, Hättenschwiler S
Interspecific variation in leaf litter tannins drives decomposition in a tropical rain forest of French Guiana
Ecology, 2010, 2080-2091 doi: 10.1890/09-1076.1

Fulcrand H, Mané C, Preys S, Mazerolles G, Bouchut C, Mazauric JP, Souquet JM, Meudec E, Li Y, Cole R, and Cheynier V
Direct mass spectrometry approaches to characterize polyphenol composition of complex samples
Phytochemistry, 2008, 3131-3138 doi: 10.1016/j.phytochem.2008.03.016

Mané C, Sommerer N, Yalcin T, Cheynier V, Cole RB, Fulcrand H
Assessment of the molecular weight distribution of tannin fractions through MALDI-TOF MS analysis of protein-tannin complexes
Analytical Chemistry, 2007, 2239-2248 doi: 10.1021/ac061685+

Soutiens Institutionnels